El Real Valladolid y el Leganés tienen un histórico corto en cuanto a enfrentamientos, pero con buen sabor de boca para los pucelanos, que no han perdido en sus tres duelos en Segunda, con dos victorias y un empate.
El primer duelo data del curso 2014/15, cuando el Pucela se impuso (2-0) con los goles de Álvaro Rubio y Roger -el del segundo, de penalti-, recuerda la web del Real Valladolid. En la temporada siguiente, la 2015/16, el conjunto pepinero firmó su ascenso. Por entonces, los dos equipos empataron (1-1) en un duelo en el que el Real Valladolid se adelantó por medio de Samuel y Alexander Szymanowski anotó el tanto de la igualada en la recta final.
El precedente más reciente fue el del último ascenso, en la 2021/22. Aquel duelo, disputado el 2 de enero para abrir el año, acabó con triunfo pucelano (1-0) en un intenso duelo que se decantó para el lado local gracias al solitario tanto de Weissman justo antes del descanso.
El cuadro madrileño visitó Zorrilla por vez primera en la máxima categoría el 1 de diciembre de 2018 y lo abandonó saboreando un 2-4, merced a los goles de Siovas, Óscar y el doblete de Carrillo. Toni y Ünal maquillaron el resultado blanquivioleta. Mientras, el otro precedente en Primera se saldó con un 2-2, en un partido que tuvo tres goles en los primeros 12 minutos. El olfato goleador de Ünal reapareció en los instantes finales para lograr su doblete y devolver las tablas al marcador.